Чаплыгинская земля по праву славится своими героическими земляками, проявившими мужество в годы Великой Отечественной войны. Высшего звания Героя Советского Союза были удостоены 12 уроженцев района. Среди них – командир стрелковой роты Иван Сергеевич Алтухов и заместитель командира стрелкового полка по политической части Николай Алексеевич Кузнецов. Их имена, как и имена летчика-истребителя Сергея Полякова и артиллериста Николая Карасева, стали символами отваги и самопожертвования. Их подвиги навсегда вписаны в историю не только района, но и всей страны, а память о них бережно хранится в названиях улиц, мемориалах и в сердцах благодарных потомков.
Край богат и талантами в сфере культуры и искусства. Район является родиной первой в русской литературе профессиональной поэтессы Анны Петровны Буниной, детского писателя, педагога и просветителя Николая Васильевича Казмина, а также члена Союза художников СССР Геннадия Фёдоровича Бабикова и заслуженного художника Липецкой области Павла Евгеньевича Весёлкина.
Мировую известность району принесли труды великого русского географа Петра Петровича Семёнова-Тян-Шанского, историка и педагога Дмитрия Ивановича Иловайского, а также одного из основоположников аэродинамики Сергея Алексеевича Чаплыгина, чьим именем назван город. Значительный вклад внесли государственный деятель, министр легкой промышленности СССР Николай Николаевич Миротворцев и богослов Александр Дмитриевич Беляев.
Вклад уроженцев района в развитие сельского хозяйства, спорта и общественно-политической жизни России также значителен. Звания Героя Социалистического Труда был удостоен председатель совхоза Владимир Михайлович Воронежцев. Каждый из них своей жизнью и трудом внёс уникальный вклад в летопись не только Чаплыгинского округа, но и всей России.
